Po nacionalnosti, Englez. Najbolji diplomata ikad. Premijer ujedinjenog kraljstva. Poznat po njegovim pametnim rečenicama, oštrim jezikom, i replike na koje niko nije mogao da uzvrati.
Winston se obratio jednoj mladoj dami na sred kongresa.
Winston: Dali bi ste Vi G-ѓo spavali samnom za 5,000,000 funti.
Mlada dama: Uhh.. bože... gospodine Čerčil, za te pare... pa najverovatnije... da, svakako...
Winston: A dali bi ste spavali samnom za 5 funti.
Mlada dama: Gospodine Čerčil, za kakvu me to ženu smatrate?!
Winston: Gospoѓo, to smo veќ ustanovili. Sad samo dogovaramo cenu.
Na jednom balu domaćica prilazi Čerčilu i obraća mu se:
Domaćica:Skroz ste pijani idite kuci
Čerčil:ja možda jesam pijan,ali ujutru cu da se otreznim,a vi ce te i dalje biti ruzni